Хронология

1932 год Поликарпов по собственной инициативе начинает создавать истребитель-моноплан.
май 1933 года Руководство ВВС, ознакомившись с проектом, выдает на него задание.
22 ноября 1933 года Приказ НКАП о запуске И-16 в серийное производство
30 декабря 1933 года В воздух поднялся первый прототип, ЦКБ-12 (пилот В. П. Чкалов).
18 февраля 1934 года Взлетел второй прототип, ЦКБ-12бис.
1, 2 марта 1934 года Штопорные испытания ЦКБ-12 (пилот В. П. Чкалов)
22 марта 1934 года Начало эксплуатационных испытаний на Каче
14 апреля 1934 года Авария ЦКБ-12бис (при посадке «сложилось» шасси)
1 мая 1934 года Пролет И-16 М-22 над Красной площадью
7 сентября — 12 октября 1934 года Государственные испытания (аэродром Щелково, НИИ ВВС)
декабрь 1934 года Начаты доработки И-16 под закупленный во Франции двигатель «Гном-Рон Мистраль-Мажор» (будущий М-85).
март 1935 года Построены специально подготовленные И-16 для первой «красной пятёрки» (Коккинаки, Шевченко, Супрун, Евсеев, Преман).
1 мая 1935 года Демонстрационные полеты «красной пятёрки» над Москвой
28 августа — 3 ноября 1935 года Войсковые испытания десяти самолетов И-16 выпуска завода №39 в 107-й АЭ Брянской авиабригады (ведущий летчик — А. Губенко)
1935 год Демонстрация И-16 на международной авиационной выставке в Милане
25 октября 1936 года В Испанию прибыла первая партия истребителей И-16 тип 5 (16 машин).
9 ноября 1936 года Первый бой истребителей И-16. Сбито 4 He.51 без потерь.
13 ноября 1936 года.* Первая потеря И-16 в бою. Сбит командир группы Сергей Тархов (умер от ран в госпитале).
октябрь 1937 года Отправка первых И-16 с летчиками в Китай
21 ноября 1937 года Первый бой И-16 с японцами (район Нанкина). Первая боевая потеря И-16 в японо-китайской войне (во время бомбежки уничтожен самолет Као Чи-Хана, командира IV татуя, лётчик погиб)
1 марта 1938 года. Начало официальных поставок И-16 Китаю
март 1938 года. Первый захваченный врагом И-16 (Испания, И-16 тип 5)
март 1938 года Начало поставок И-16 тип 10 в Испанию
23 марта 1938 года. Первый бой И-16 тип 10: сбито без потерь четыре самолёта противника.
31 мая 1938 года Таран Антона Губенко в небе Китая
август 1938 года Постройка в Испании истребителей И-16 РЦФ-54
20 октября 1938 года Облёт трофейного И-16 тип 5 в испытательном центре люфтваффе в г. Рехлине
15 декабря 1938 года Первый полёт И-180, закончившийся катастрофой и гибелью пилотировавшего самолет В. П. Чкалова
май 1939 года Захват японцами И-16 в Западной Маньчжурии
22 мая 1939 года Первое столкновение И-16 с японскими истребителями в период конфликта на Халхин-Голе. Сбит один И-16, лётчик И. Т. Лысенко погиб.
11 августа 1939 года Между СССР и Китаем подписан протокол о строительстве в районе Урумчи завода по сборке И-16.
20 августа 1939 года Первое боевое применение авиационных реактивных снарядов. В районе халхин-гольского конфликта лётчики звена истребителей-ракетоносцев в составе пяти И-16 произвели пуск снарядов РС-82 по японским истребителям с расстояния около километра. Сбито два вражеских самолёта.
1 декабря 1939 года Первый воздушный бой между ВВС РККА и финской авиацией. Потери сторон — один «Бристоль Бульдог».
10 января 1940 года Последняя победа советских добровольцев на И-16 в Китае (летчик К. Коккинаки)
1 мая 1940 года Три И-180С участвуют в параде над Красной площадью.
5 мая 1940 года Истребителями И-16 из 67-го ИАП сбит румынский «Харрикейн»
13 сентября 1940 года Первый бой китайских И-16 с японским истребителем А6М «Зеро»
22 июня 1941 года И-16 и «Мессершмитт» снова встретились в небе. В 3.30 над Брестом звеном л-та Мочалова (33-й ИАП ЗапВО) сбит один Bf.109 (возможно, первый в этой войне). В районе 4.00 обер-лейтенант Олейник (JG.1) сбивает И-16 (первая воздушная победа люфтваффе во время войны с СССР).
24 июня 1941 года Первая победа ВВС СФ: командир эскадрильи ст.л-т Сафонов (72-й СмАП) на И-16 тип 24 сбил немецкий бомбардировщик Ju.88.
25 июня 1941 года Первая победа ВВС КБФ: лётчик-инспектор 13-го ИАП к-н Антоненко на И-16 тип 29 сбил немецкий бомбардировщик Ju.88.
8 июля 1941 года

Пилотам И-16 Жукову Михаилу Петровичу, Здоровцеву Степану Ивановичу и Харитонову Петру Тимофеевичу (все из 158-й ИАП ЛенВО) первым в Великой Отечественной войне были присвоены звания Героев Советского Союза.

19-й обсервационная эскадрилья ВВС Румынии захватила исправный И-16 тип 29 на молдавском аэродроме Дорохой.
8 сентября 1941 года Финнами в районе реки Свирь захвачен УТИ-4. Сейчас он находится в авиационном музее в Хельсинки и является единственным в мире сохранившимся УТИ-4.
1942 год (?) Первые «ишаки» поступили на вооружение ВВС Монголии.
6 июня 1943 года. Возможно, последняя победа И-16 в Китае (над Бирманской дорогой командиром 41-го чаньтая Чэнем Чжаоцзи сбит японский армейский истребитель Ki.43 Hayabusa).
28 ноября — 1 декабря 1943 года Две эскадрильи истребителей И-16 481-го ИАП выполняют задачу по воздушному сопровождению советской делегации во главе с И. В. Сталиным на встречу союзников в Тегеран.
апрель 1943 года 4-й ГвИАП КБФ, один из самых успешных полков на И-16, прошёл переучивание на истребитель Ла-5.
середина 1945 года 888-й ИАП Дальневосточного фронта, последний в СССР полк на И-16, прошёл переучивание на истребитель P-63 «Кингкобра».
1948 год В Центральном военно-морском музее открыт доступ к экспонату «Истребитель И-16 Дважды Героя Советского Союза Б. Ф. Сафонова».
15 августа 1953 года Последний полет боевого И-16 (франкистская Испания, лётчик Мигель Энтрена).
   
1988 год В Карелии найдены остатки И-16, предположительно воевавшего в составе 197-го ИАП и сбитого в 1941 г. Этот момент можно считать началом работ по восстановлению «ишаков» в рамках новозеландского проекта.
9 сентября 1995 года Поднялся в воздух первый «новозеландский» И-16.
сентябрь 2005 года В Испанию доставлен «новозеландский» И-16 №39, получивший код CM-249.
апрель 2006 года Первый полёт И-16 в небе над Испанией после пятидесятитрёхлетнего перерыва.

* по другим данным, это произошло 14 ноября.